杨明（黄秋生 饰）在黑道中浸淫多年，早已经爬到了大哥的地位，可是，多年的摸爬滚打让杨明感到疲惫不堪，他只希望能够卸下帮派之中的繁杂事务，过一种平静的生活。一次偶然中，杨明结识了名叫阿媚（蔡卓妍 饰）的茶餐厅老板娘，阿媚的温柔和善良让杨明印象颇深，随着时间的推移，杨明渐渐爱上了阿媚。　　然而，杨明并不知道的是，自己手下的小弟阿良（黄又南 饰）亦对阿媚有着特殊的感情，两个男人之间的关系因为阿媚的存在而变得暗流涌动。与此同时，比尔一直在打着杨明店铺的主意，看到杨明和阿媚交往甚密，他决定将进攻的目标放在阿媚的身上。杨明和阿媚都不知道，他们正在渐渐陷入一场阴谋之中。

过气影帝宇哥（吴镇宇饰）与当红童星费曼（费曼饰）因一场拍摄意外而陷入黑帮纷争的故事。失忆的宇哥意外“入戏”，以为自己就是真正的社团大哥，为了赚钱照顾儿子决定重出江湖，殊不知时代已经改变，引发一连串令人啼笑皆非的乌龙事件，更上演了险象环生的黑帮纷争……

在一间教学素质低下的学校里，有一个不成文的传统：学生们凡是遇到了争执，都不能告诉老师家长，只能自己用拳头解决。石头（谢霆锋 饰）是最能打的一个同学，一次帮助富家子Edward（冯德伦 饰）解围，彼此成为朋友，二人也因此得罪了学校里的好战分子。阿凤（容祖儿 饰）一直暗恋既帅气学习有出色的Edward，而Edward认为学生最紧要是学习，会考时间逼近，Edward便义务帮助石头与阿凤补习。由于家境富有，Edward竟然在考试当天被绑架了，石头决心把他救回……

警察阿猫（周润发 饰）于枪枝交易现场发现了一具女尸，跟一个小女孩加加。为了能顺利破案，他找到了死者妹妹阿雪（钟楚红 饰），刚开始阿雪对阿猫有莫明的恐惧，拒绝配合阿猫的工作，但后来见阿猫对加加的细心照顾，慢慢对他有了好感。此时阿雪的前夫阿良回来要求阿雪与他复婚，因为阿雪已经爱上了阿猫，便拒绝了阿良的要求。 一天，阿猫遇到了头晕军火的匪徒，双方激战后阿猫逮捕了他们，受了重伤的阿猫幸好得到了阿雪的照顾，两人感情加深。阿良竟然住进了阿雪的家里，偷运军火的人也盯上了阿猫。刚到阿雪家，阿猫便受到了阿良的袭击，两人打斗之时，暴徒也追赶了上来……

吴立德（雷宇扬 饰）是衔着金汤匙出生的千金大少爷，一天，父亲忽然告诉他，其实他们家外强中干，已经濒临了破产的边缘，父亲委托吴立德前往菲律宾向他的旧情人莉莉安求援，就这样，吴立德带着自己的两个死党新马祥和阿保踏上了旅途。　　让吴立德没有想到的是，自己竟然在菲律宾邂逅了同父异母的妹妹乔伊，而阿保则被乔伊的表妹阿雅勾去了魂，只有新马祥一直隐瞒着自己的性取向，默默的爱着阿保。一番波折之后，三个男人的感情生活都发生了天翻地覆的变化，吴立德震惊的发现乔伊是双性人，而阿保也在误打误撞之下和新马祥发生了肉体关系，三个男人将会何去何从呢？

20世纪50年代末60年代初的香港，警匪勾结，乌烟瘴气。其中，九龙城寨更是一个龙蛇盘踞，令人闻风丧胆的混乱所在。　　无所事事的小青年阿豪（刘青云 饰）和阿乐（吴镇宇 饰）偶然混迹于此，为这里的乱世气氛所感染，乐不思蜀。他们合伙赌马诈钱，惹来庄家追杀，幸得当时城寨大哥肥宝出 手方保住性命，二人的命运也自此发生转变。阿豪拜入肥宝门下，后与肥宝的小姨子大胆英（彭丹 饰）相恋，他果敢勇猛，风头无两；阿乐当上警察，与曾和阿豪有染的女孩菲菲（朱茵 饰）结婚。为了让虚荣的妻子过上幸福生活，他不惜选择贪污堕落。　　两个分处黑白道的好兄弟，携手打拼出一个属于他们自己的天下……

大内密探龙龙九（张家辉）被“剑圣”叶孤城（刘德华）要求代约“剑神”西门吹雪（郑伊健）于九月十五日在紫禁之巅禁宫太和殿上比剑，决出谁是世上剑法第一人。“剑神”“剑圣”比剑一事一号，马上震动武林，江湖中人皆以此为赌资，一时赌风弥漫。朝廷为免滋生事端，派出龙龙九及御妹金燕子（赵薇）共同阻止此次比剑事宜。　　金燕子对叶孤城向来倾慕，行动中忘了目的。而龙龙九查得正有一股神秘力量在策划大阴谋，正等九月十五日这个时机。

7岁女孩张望和父亲张国华相依为命，生活虽是清贫，但还是生活的很幸福。一天张望突然流鼻血不止，去医院检查，才知得了急性白血病，治疗需要30多万的费用，筹钱无果的张国华整日以泪洗面；而张望，清楚自己的家庭情况，毅然决定放弃治疗。记者王小月得知此事，赶往张国华家中，才得知了张望的真实身世.....事件经媒体曝光后，张望引起社会各界关注，全国各地纷纷捐款资助，很快，张望的医疗费就凑够了。感受到社会爱的力量和无数陌生人的关心，也使张望变得无比坚强，她用常人难以想象的痛苦接受着治疗，并一次一次经历着鬼门关，然而就在大家都认为张望的病快要好起来的时候，张望却做了一个出乎所有人意料的决定..........

梁宽(张家辉饰）乃一低级警务人员，多次担任卧底小角色。郁郁不得志之时，长官忽派他调查大老千法拉利（王晶饰），宽遂找到自信。一日宽陪女友pizza（关秀媚饰）参加姐姐（吴君如饰）为姐夫大老千黄师虎（周星驰饰）短暂出狱期间举办的宴会。宽在宴会上态度嚣张，终被黄师虎整蛊，于是怀恨在心。　　宽卧底于法拉利周围，在沙滩上偶遇美女初恋（林熙蕾饰），被其美色所迷。宽自认得到法拉利信任，不料，还没找到犯罪证据，反而先落入初恋的美人计陷阱中，差点丢了工作。Pizza不计前嫌，与宽商量找姐夫帮忙，却不料姐夫早已为宽设下了无数难题......

香港出租车夜晚拉客常常遇鬼，比如夜车司机林中发（古天乐饰）就差点载一女鬼（罗兰饰）前往荃湾，而同事“快车长”（雷宇杨饰）却遇见某女扮鬼诈骗，随后又载真女鬼前往和合石火葬场。嗜赌成性的林中发收工后被追债上门，为躲赌债不得已携妻子（李蕙敏饰）和儿子安仔搬入阴阳路上某廉价大屋，却发现房中闹鬼，吓得安仔夜夜哭泣不停。林中发向屋中鬼魂（吴毅将饰）赌咒发誓，若帮他畅通财路，便愿将自己所有一切分半同享。第二日，林中发发现屋中出现一组神秘数字，从此他所向披靡，逢赌必胜；但林中发没想到的是，屋中鬼魂要分的不仅是他的财富，还有他的妻子和儿子……　　本片是《阴阳路》系列的第五部作品。