年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。　　钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已， 决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬 饰），自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴施暴。

1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。　　起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。

中五在读的朱婉芳（袁洁莹 饰）与郭小珍（李丽蕊 饰）本是一对儿普通的中学女生，直至帮派分子刀疤试图接近朱婉芳，在校门口殴打一名不良学生致其意外身亡。警官海哥（林正英 饰）要求朱婉芳出面作证，虽然刀疤之大哥潇洒（张耀扬 饰）恶语威胁，但朱婉芳有感温老师（刘松仁 饰）与海哥的正气，终于指认嫌凶。潇洒大为光火将朱婉芳掳走勒索，温老师在众目睽睽之下却无力保护自己的学生。为偿还欠款，朱婉芳与郭小珍打工度日，刀疤从旁默默相助终于令婉芳留意他温柔的一面。不久郭小珍发现男友佐治背叛，伤心欲绝之际遭车祸身亡，朱婉芳的世界，突然间分崩离析……　　本片是林岭东风云三部曲的最后一部，剧本仍由其兄林岭南（南燕）操刀。

缩骨谢是警方的线人，给警方提供过不少十分有价值的情报，某日，他在马来西亚离奇死于非命，黄维邦（李子雄 饰）是重案组的警探，以枪法精准著称，却因为患上了手疾而无法胜任工作，准备离职。缩骨谢和黄维邦曾经有过一段往事，前者是后者的救命恩人，缩骨谢死的蹊跷，令黄维邦决心接下此案，调查幕后真相。　　联手督查翁振富（卢景华 饰）、警探金沙展（郭追 饰）、师兄伦国强（黄衍蒙 饰），一只精锐的专案小组成立了，众人将调查的重点放在了富商贺加年（翁世杰 饰）的身上，哪知道这只狡猾的老狐狸隐藏颇深，没有留下任何蛛丝马迹。与此同时，黄维邦发现，他们的一举一动都被某位神秘人物尽收眼底。

碧生与碧琪为朝街私钟妹,感情甚笃,合称朝街双Big。因生欠下赌款，琪请其男友龙代出头，与西洋仔结怨，后琪被西洋仔掳走，生、龙为寻回琪，出生入死，渐生情愫，琪被救回后，发现生、龙关系，与生渐疏远。　　另方面，生结识老差骨麦Sir，成为好友，麦Sir更对生存有父女间的情义。　　麦Sir数度追捕龙，均被上司靓Sir阻止，却原来龙乃卧底，直属于靓Sir，后靓Sir被西洋仔所杀，龙被麦Sir苦苦追缉，无从证实自己身份。　　西洋仔因私窦被捣，掳走麦Sir儿子小杰，逼麦Sir替其杀死龙，危急中，困于麻袋中的生脱缚扑出，一个血人扑向西洋仔……

良炳（梁汉文 饰）是一名寂寞的茶餐厅侍应，他最大的爱好是听闻古惑仔白花油等人的江湖故事，骁勇善战的福生帮大佬郎青（张耀扬 饰）经白花油反复渲染，令良炳神往不已。随着良炳与古惑仔们交往渐密，不知觉也融入了他们的行列，并终于投入郎青门下，郎青的气度与手腕令良炳心仪不已。一日，郎青等人在电影院与影星兼黑社会大佬雷龙（黄秋生 饰）一伙发生争执，自此两帮人马结下仇怨。雷龙因福生帮散布自己的谣言，捉来良炳侮辱泄愤，不堪屈辱的良炳避开郎青，与兄弟掘了雷龙父亲之坟，双方一时剑拔弩张，事情开始往失控的方向发展，郎青被卷入其中不幸身死，而欲为郎青报仇的良炳，却遭遇了怪诞的结局……

龙老四（曾志伟 饰）是黑道大哥，秘密鲸吞了一亿二千万的公款，准备和情投意合的小三阿姗私奔到国外。此事，引起了帮派四大天王的内斗，并引发血案。米探长（林雪 饰）奉命调查，但这人生性胆小，敷衍了事。帮派元老柴叔和小字辈发仔（余文乐 饰）目睹了这一切，觉得蹊跷，怀疑事出有因。发仔的恋人小玲（黄伊汶 饰）总是提心吊胆，生怕他出事，劝他不要介入。仅剩的天王（张耀扬 饰）怀疑龙老四才是幕后主使人，因此派手下前去调查，杀害了发仔的朋友。其弟跑来劝发仔躲避，不幸丧命，小玲也被误杀。发仔愤怒之极，此时抚养柴叔也卷入此案，发仔奋力营救，两人才逃出魔爪。龙老四私奔未成，遭到老婆与养子Peter仔暗算。危急时刻，柴叔与发仔正好杀到，由此引出一段鲜为人知的江湖隐情……

杀人游戏在年轻人当中颇为流行，七个朋友在酒吧里面玩这个游戏，不幸弄假成真，游戏变成了现实——他们发现每天晚上在游戏中被杀之人，必定在当晚真的死去。这使得众人大为恐慌，自己随时成为假戏真做的冤魂。　　他们猜想，凶手极有可能就在这几个人当中，为了能使事情水落石出，逃出生天，他们继续进行着这个惊悚的游戏，而往事也随之渐渐抬头。他们曾经有一个名叫露露（小宋佳 饰）的朋友，在一次事故中，露露被他们撇下不管，以致死亡。如今，露露似乎要回来了……这个恐怖游戏的幕后凶手，到底是冤魂不散的露露，还是另有其人？

尖东表面是个繁闹的商业都市，但内里却隐藏不少暗涌，几个黑社会头目结集众兄弟准备开片，连途经的警员也旋即遭殃，警方结果出动机动步队对阵，连场激战也因而展开，而气焰嚣张的尖东双虎也在混战中受伤，其中一名凌俊（张耀扬）更被警方逮捕归案。原来俊自幼因家庭问题而培养出好勇斗狠的性格，最后凭着自己凶悍的手段，成为了当今一时无俩的拳手。但此时，一直陪伴左右的女友美（徐濠莹）却与他分手。当上黑帮大佬的生涯令俊忘却自我，只知与其他黑帮勾结买卖，为非作歹，最后不能自拔……

金刚（许冠杰 饰）与光头佬（麦嘉 饰）在一次泰国的任务中不欢而散，自此分道扬镳各奔前程……时间一晃三年，国宝兵马俑与秦皇宝剑在赴港展出的路上被白手套一伙施调包计窃走，自称“新最佳拍档”的飞贼姐弟（利智 张国荣 饰）再由白手套手中夺走宝剑，并高调登报嫁祸于最佳拍档。一时间，大陆方面派出的中国蓝波（李元霸 饰）与白手套等人均认为退出江湖的最佳拍档是夺剑人，对金刚和光头佬展开连番追捕。最终两个老搭档终于澄清误会，联合飞贼姐弟接受大陆方面的艰苦训练，以期能够为保护国宝而战……　　本片是《最佳拍档》系列电影的第五集。