影片根据真实事件改编。扎克扮演的大卫是个简单的人，生活乏善可陈。他是一个运钞车司机，虽然每天运送数不清的钱，可那都是别人的钱。唯一让他高兴的便是见到美貌的女同事凯利（克里斯汀·韦格饰），而也正是凯利，将他卷进了一桩改变人生的大事件。　　虽然合作的是一群超级不靠谱的劫匪，领头的是超级不靠谱的史蒂夫（欧文·威尔逊饰），抢劫计划也是漏洞百出，可大卫真的完成了不可能完成的任务，偷走了1700万美元现金。唯一的问题便是，他把这些钱交给了这群各怀鬼胎，互相出卖，背后捅刀的劫匪们，自己却成了指定的替罪羊。　　如今成了逃犯的大卫，必须躲避追捕，从一个欢乐无比的杀手（杰森·苏戴奇斯饰）枪口逃生，并想方设法让这群陷害他的人付出应有的代价。

这部影片以20世纪70年代为背景，故事围绕一位高中生，讲述了阿拉娜·凯恩和加里·瓦伦丁在1973年在圣费尔南多谷成长、四处奔波和坠入爱河的故事。

一位年轻且缺乏经验的仙女教母埃莉诺（Jillian Bell饰）听说仙女教母这个职业面临消失的危险，她想用行动来证明人们仍然需要仙女教母，便找来了一封来自一个不开心的十岁小女孩的信，想要帮助她。但当她找到这位“小女孩”麦肯齐（Isla Fisher饰），才发现她现在已经是一位40岁的单身母亲了，生活的遭遇让她不再相信“幸福的生活”这回事。埃莉诺决定无论麦肯齐喜欢不喜欢，也要帮她找到幸福。

查尔斯·纽温迪克渴望再接一桩卧底大案，他的机会终于到来：当惠勒学院校长杰克·贝伦格（马克思·格林菲尔德饰）受到神秘勒索者的威胁时，他邀请查尔斯伪装成教授潜入调查。是谁在制造这些威胁？这是否与离经叛道的亿万富翁布拉德·维尼克（盖瑞·科尔饰）有关？布拉德是惠勒的校友，正计划向学校捐款。查尔斯很快发现嫌疑人不在少数，但他的注意力却被一位自由奔放的音乐教师莫娜（玛丽·斯汀伯根饰）吸引，她对生活的热情唤醒了那些他以为在妻子去世后早已埋葬的情感。他是否准备好在生命的这个阶段再次敞开心扉？更重要的是，他是否已经爱上了那个他本该揭发的罪犯？                                                                    　　与此同时，他的女儿艾米丽（玛丽·伊丽莎白·埃利斯饰）因父亲的变化而受到启发，重新发现了自己被忽视已久的热情；而私家侦探朱莉（莉拉·里奇克里克饰）也踏上了自我成长的旅程，并与过去一位重要人物重新建立联系。                                                                    　　创剧人迈克尔·舒尔带来的这部《卧底老绅士》改编自获得 2021 年奥斯卡最佳纪录片提名的纪录片《名侦探赛大爷》。