项少龙（张家辉 饰）是一名房地产经纪人，和相恋多年的女友求婚之时，女友竟然嫌弃项少龙拿出的婚房面积太小，声称不购入豪宅便休想结婚，为了娶到心爱的女人，囊中羞涩的项少龙想破了脑袋却也找不到解决问题的办法。　　就在这个节骨眼上，一幢名为“天下无双”的豪华别墅低价开卖，凭借着敏感的职业直觉，项少龙从中发现了商机，他找来了金凤（郑秀文 饰）、阿黑（杨颖 饰）和瓦力（欧豪 饰），四人共同分担房款，盘下了别墅，只待炒高房价便可出手大赚一笔，可是，就在此时，政府开始打压楼市，无奈之下，项少龙一行人只得先行入住，一个奇特的“临时家庭”就此组成。

阿辉（黎明 饰）是一个平凡的青年，他从香港远赴墨西哥，希望在这里找到自己的立足之地。可是，刚刚到墨西哥没多久，阿辉就莫名其妙的遭到了追杀，原来，在墨西哥的一所监狱里，一名华人男子惨遭黑帮同伙卡洛斯陷害，好不容易死里逃生越狱的他决定报仇，而阿辉和这个男人意外的相像，所以惨遭牵连。　　幸运的是，阿辉遇见了名为贺凝（叶玉卿 饰）的酒吧老板娘，贺凝救下了无处可去的阿辉，随着时间的推移，两人之间渐渐碰撞出了感情的火花。贺凝的哥哥也是卡洛斯的刀下冤魂，贺凝一直没有放弃为自己的哥哥寻求一个公道。之后，越狱男子也来到了酒吧。

《半醉人间》讲述的是发生在一间名为“半人间”的现代酒吧里的故事。影片通过主人公阿Paul在“半人间”酒吧学习调酒，并在每天的工作及进进出出的酒客当中，阅览和经历一个又一个人生故事，引领观众在甜、酸、苦、辣的酒杯中，调制出最适合自己的人生鸡尾酒。　　paul的故事　　paul和酗酒及患肝癌的父亲一向势如水火，有日父子为前途问题打架，父亲中风而死。paul开始自力更生。起初，他非常恨父亲。而这一晚，paul开始想多了解父亲一点。他企图从唯一的线索“酒”中寻回父亲。他走进“半人间”应征服务员，开始学习调酒。　　老板与阿权的故事　　老板与阿权经常来酒吧，老板每天都喝醉，要阿权背他离开。阿权是酒吧里唯一一个不是自愿来的客人。他每晚被老板逼来陪饮，但他十分尊敬老板，从来不甘逆他意。老板却从来看不起他，还对他出口侮辱。阿权经常陪老板，冷落了女友Macy。有日，Macy终于无法忍受每晚苦等男友，便趁醉提出分手。阿权失恋了，他第一次抢酒喝，第一次埋怨老板，并向老板辞职。　　老板娘Candy　　Candy是富家女，母亲早逝，令她患上抑郁症和惊恐症。她和堂哥产生了感情。两人的私情被她父亲发现，禁止两人见面。Candy对父亲产生极度恐惧。父亲紧张起来，退一步让堂哥每月来一次。Candy开始连堂哥都不愿见，终日酗酒，后来堂哥建议开一间酒吧，将她的习惯变成寄托。于是每个月，堂哥也会准时去酒吧见她。　　忘记他　　女孩Yuki常到酒吧，Paul一眼便看上了她。但女孩每次来都是和另一个男孩子Tomas一起来的。Tomas看起来是很反叛的男孩子，明明不喜欢Yuki，却仍然用她来打发时间。Yuki被弄得痛苦不堪，失恋后常来找Paul喝闷酒。为了气Tomas，Yuki趁醉故意与Paul接吻。Stella看见了气得半死，决心辞职，原来她一直喜欢Paul。　　型男与痴女　　Leonardo，是个扮酷的男孩子，在酒吧里，他碰到了梦中情人。一个扮可爱的女孩Rosemary。二人简直天生一对，其做作直叫旁人呕吐。　　21世纪爱　　菲与阿一是酒吧的熟客。两人的结合和分手都发生在酒吧里。他们故意带着别人在酒吧里玩，刺激对方。

元元公主（杨千嬅饰）是皇上盼望已久的女儿，可是公主天生就有一股十分难闻的体臭，多位御医也无法解决这个难题。从小就没有人愿意跟公主在一起。眼看公主到了婚嫁的年龄，皇帝宣布如果谁能成功治愈公主的病便把公主许配之。沈梦溪（任贤齐饰）是一名穷花匠，努力与其他神医争取，但首御医（钟镇涛饰）为了让他的徒弟胜出，刁难梦溪之余还用手段使他落败。他准许继续研究新药帮助公主。　　他偶遇了卖鱼少女含香（杨千嬅饰），她身上也有一股同样的味道，含香也愿意帮他做试验。屡次失败后，两人踏上了寻找花香香料的旅途，感情俱增。　　限期已到，梦溪到了皇宫，见了公主，才知道原来公主是他最熟悉的女孩。

抗日战争时期，日方搜刮中国大批文物，而这批文物的藏宝图胶片被台湾间谍“宝岛七十二号”（叶子楣 饰）得到，日本间谍猪木（葛民辉 饰）与马场（林海峰 饰）赶赴香港，将七十二号击伤，谁知却惊动了正在表演的一支女子乐队，七十二号在临死前将胶片藏在乐队经理人Trccy（泰迪罗宾 饰）的车上，Trccy报警得以结识女警阿芝（利智 饰）。日本方面怀疑Tcrry亦为间谍，派出猪木马场全天候跟踪调查，与此同时，台湾政府的间谍首领“宝岛一号”（胡慧中 饰）向Trccy说明情况，然而此时Trccy并不知七十二号将胶片藏在何处。阿芝受警方委派，为Tcrry提供贴身保护，令后者心花怒放，而阿芝的真实身份是日本间谍“北海道一号”，群谍现身，最后赢家是谁？

Jerry（郑伊健 饰）、Cherrie（郑秀文 饰）还有许乐（葛文辉 饰）是好朋友，Jerry和许乐一直把Cherrie当成是“兄弟”，所以Jerry完全不感受到其实Cherrie很早就喜欢上自己，而且凭着帅气的外表结识了众多女友。后来认识了Jerry认识了芳芳（梁咏琪 饰），并产生了感情，Cherrie看到Jerry认认真真的谈起恋爱来，心里很不是滋味。直到芳芳决定出国留学与Jerry分手，Cherrie才敢说出自己的爱意。

妙莲将患有智力障碍的儿子阿辉（葛民辉 饰）留在庙街，自己远赴加拿大结婚。在庙街，是善良的阿炳（许志安 饰）一家人精心照料着阿辉。雯雯（朱茵 饰）暗恋阿炳多时，然而阿炳的心却系在另一名女子身上，这让雯雯感到十分伤心。　　某日，一场意外让医生发现了生长在阿辉脑中的肿瘤，将其切除，哪知道没有了肿瘤，阿辉竟然获得了能够预知未来的能力，一时之间在庙街炙手可热。妙莲回来了，然而阿辉的心中怨恨母亲当年抛弃自己，对母亲十分冷淡诸多刁难。与此同时，阿辉得知自己将在不久之后打回原形，在雯雯和妙莲的支持和鼓励之下，阿辉接受了这一事实，并和不离不弃的母亲化解了恩怨。

被丈夫遗弃的Ellen（张曼玉）与玩世不恭的网络公司创办人Mike（黎明饰）在美国旧金山一见钟情，开始了一段爱情攻防战争。　　女人的天性使Ellen不自觉地侵入了Mike的个人空间，令不羁的Mike产生抵抗情绪，可是也终被Ellen的无条件付出感动，两人携手一起生活。然而在激情和温馨过后，因为Mike的公司出现经济困境，两人开始不断的争吵，暴露出各自的世界观有巨大差异的事实。在极度失意下，Ellen 提出分手，但像香港城的沦陷成全了白流苏和范柳原一样，一年后旧金山发生的大地震，为他们的重新牵手提供了契机。

Jerry（陈奕迅 饰）与许乐（陈晓东 饰）认识多年，更同住一屋。许乐在酒吧认识了Felicia（周丽淇 饰）并迅速拍拖。Jerry感觉好友被抢走，常与Felicia斗嘴。后来许乐的姐姐许欢（杨千嬅 饰）从西藏流浪回来，就更加与Jerry处于水火不容的状态，但其实许欢一直都暗恋Jerry。　　Jerry认识了论文导师海素（容祖儿 饰），Jerry表现出对海素极大的好感，于是就同意当海素的调查对象，以研究年轻人的恋爱心态，可是最后还是分手收场。许乐也发现了原来自己心爱的女友其实早就有了同居的恋人，伤心欲绝。此时的Jerry才发现了许欢的心意，决心追回许欢。

阿森（郑伊健 饰）和小岚（周秀娜 饰）相恋8年，而他们用以维系感情的方法只得两个字——分手。每当小岚以分手作要胁时，阿森都会变成一条死狗去求和，令小岚更加得寸进尺。当他们经历了99次分手后，二人终于认定了彼此，因而许下不能再轻易分手的承诺，更决意要一起为未来打拼，自己当老板，合力经营咖啡店。　　一众猪朋狗友如茶餐厅太子女瑞哥（王菀之 饰）、阿森的小学同学飞云（何浩鹏 饰）及咖啡店员4大Boy （C  All Star 饰）等人不但见证着咖啡店的成长，同时亦目击营运咖啡店对阿森和小岚这对小情侣所造成的冲击。尤其是当本来平平无奇的咖啡店因着阿森天马行空的鬼主意——《分手迷你仓》，一个可以让所有爱情暴露狂来寄存自己的分手遗物，好让全世界来偷窥的地方——而大受欢迎后，阿森变得不再只以玩乐为先，开始变得成熟，对未来也更有想法。　　咖啡店的成功令阿森跟小岚之间的距离愈拉愈远，这时候咖啡店的熟客莱莱（温心 饰）跟阿森的关系又变得暧昧不清，这一切彷佛都在引爆他们的第100次分手……