杰克（爱德华•伯恩斯 Edward Burns 饰）是一个千术高明的骗子，加上他的英俊长相，行骗屡获成功。这天，杰克和他的朋友打起了会计师温斯顿（达斯汀•霍夫曼 Dustin Hoffman 饰）的主意，他们伪装成一个艺术团体，轻而易举地从温斯顿那里骗来了500万美金。岂料杰克得手后，也引来了各种狐朋狗友来分一杯羹，那500万美金很快就都被瓜分干净。　　糟糕的事情接踵而至，那名被骗的会计师温斯顿原来是当地黑手党的一个头目，当他得知自己被骗后，暴跳如雷，派人狠狠地修理了杰克。当温斯顿得知自己的500万已经被抢掠一空时，他威逼杰克设计一个骗局为他骗取500万美金。无奈之下杰克只好设计了一个骗局，一切都准备妥当时，意想不到的事发生了！

瑞奇（贾斯汀·丁伯莱克 Justin Timberlake 饰）是普林斯顿大学的高材生，生来就拥有超高智商的他在赌博上有着过人的天赋，从很小的时候起，他就懂得利用自己的这一优势来挣取学费和零花钱，并因此而过着吃穿不愁的富裕生活。　　可是，常在河边走哪有不湿鞋，终于，瑞奇在一场十分重要的赌局中马失前蹄，几乎失去了全部。高傲的他深信是有人给自己下套出千，于是，瑞奇千里迢迢来到了哥斯达黎加，寻找赌王伊万（本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰）。伊万利用高额的奖金诱惑瑞奇同他参加一场十分危险的网络赌局，与此同时，联邦调查局亦找到了瑞奇，希望他能够帮助警方捉拿伊万。